鎌倉時代から、武士には豪腕さを誇るための、刃の大きな太刀が使われるようになりました。
そして、さらに大きな刀ができ、長巻(ながまき)となりました。
また、小太刀は、貴族達が武士がつけていた太刀をまねして、かごに乗っても邪魔にならない短い太刀を作らせたと言われています。
短刀は、大太刀が主流だった戦場で、組合いになったときの接近戦用の武器として生まれました。この頃は腰刀とか、懐刀と呼ばれており、短刀と呼ばれるようになったのは江戸時代からです。

室町時代中期頃から、太刀を短めにして腰に差す打刀ができました。
現代につなぐ日本刀(打刀)の形ができてきました。
備前長船や豊後平高田が有名な時代です。
また、小刀(小柄)は鎌倉時代後期頃から見られましたが、今の小刀と呼ばれるものになったのは室町時代頃です。

脇差しは、安土桃山時代からあったとも言われていますが、江戸時代に武家諸法度により二本差しが定められてから本格的に作られました。
武士は、大刀(だいとう)を本差しにして小刀を脇差しとして腰に差していました。
ちなみに、武士でなくても脇差しのような小刀を持つことを許されていましたので、さらに脇差しの需要が高かったようです。